2남 1녀 중 막내. 안정환과 비슷한 부류(?)의 인물로 귀공자 외모완 다르게 찢어지게 가난한 유년시절을 보냈다.(안정환 항목도 참고로 같이 볼 것.) 재개발 지역의 판자촌 산동네에서 살았는데, 재개발 지역중에서도 마지막까지 남았던 집이 자신의 집이었다고.
퇴거조치가 떨어지면 다른 재개발 지역으로 이사하고 또 마지막 까지 남았다고 한다. 어느 날은 귀가했는데 대문이 헐려 나가고 집 문이 없는 날은 집벽의 빈틈으로 들어오고, 어떤 날은 집벽이 헐려서 눈뜨면 산아래가 다 보일 정도였다고 하니. 그래서 유년시절은 학업보다 알바를 했다고 한다. 가난탓에 배불리 먹지 못했지만 유전탓인지 어릴적부터 키가 커서 종종 성인으로 취급을 받았고,이를 깨달은 정우성은 중3 때(이때 키가 180cm를 넘었다고 한다. 1988년.) 서문여고 앞 햄버거 집에 재수생으로 속이고 알바를 한다. 그리고 그 햄버거집은 정우성을 보기 위해 매번 여학생들이 북새통을 이뤘다고 한다.(이 대목은 영화 '비트'의 원작 만화의 장면과도 상당히 비슷하다. 원작 만화에선 주인공 '이 민'이 카페 알바를 할 당시 여학생들의 인기를 한 몸에 받는 장면이 나온다.) 햄버거 가게 화장실로 가는 벽면에는 정우성을 연모하는 여학생들의 낙서가 상당했다고 하니 어느 정도 인기였을지 짐작 갈 정도. 그 바람에 사장이 시급도 올려줬다고 한다.
경기상업고등학교에 진학하고도 커피숍에서 알바하던 시절, 업계사람에게 캐스팅이 되어 모델일을 시작하고 그렇게 사회생활을 시작.[2] 결국 자의반 타의반 학업과 연기를 위해 경기상고를 중퇴하고 모델일과 알바를 겸업하는 중, 우월한 마스크와 기럭지로 주말예능에 간간히 모습을 비추기도 하고 업계에서의 인지도 상승으로 연기경험이 없었던 정우성은 94년 영화 '구미호'를 통해 깜짝데뷔했다. 이때의 연기는 자신이 봐도 못봐주겠다고 할정도.
뒤를 이어 허영만의 만화를 원작으로 한 미니시리즈 아스팔트 사나이에서 강동준(이병헌, 원작에서는 이강토)의 동생 동석으로 등장, 반항적인 카리스마를 뿜어내며 주목받는 신인으로 대중들에게 눈도장을 찍었다.
이후 고소영과 1990년대 청소년들의 로망이 된 '비트'와, 절친 이정재를 만나게 해준 '태양은 없다'를 찍으며 청춘 스타로 급부상했다.
'비트'와 관련한 일화로는 1994년 주간만화잡지 '영 챔프'에 먼저 연재되던 원작 만화의 인기에 힘입어 1995년 당시 설문 조사가 있었는데 주인공 '이 민' 역으로 어느 청춘스타가 어울리겠냐는 물음에 정우성이 1위를 차지한 것. 2위는 이정재였다. 이후 당연하게도 1996년 크랭크인하면서 주인공은 정우성이 되었다. 영화 '비트'는 1997년 5월에 개봉, 개봉 며칠만에 20여만 명의 관객을 불러모았고 전국적으로는 100만여 명의 관객 수를 기록하며 당시 시점에선 청춘 영화로는 드물게 흥행에 성공했다. 특히 비디오 대여점에서 렌탈 순위에 지속적으로 랭크됐고 10대~20대 남성들의 로망이 되면서 수십번을 돌려 본 경험들이 많은걸로 알려져 있다.